2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl ester | 1421947-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl ester
• CAS: 1421947-30-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: NOGBUBIGBGBHPN-HXBUSHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [11-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1,3,5,7,9(21),13,15,17,19-nonaen-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-2,3-diiodobenzene 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064