2-[2-(hydroxy-5-nitrophenyl)ethyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride | 1458033-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(hydroxy-5-nitrophenyl)ethyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
• CAS: 1458033-56-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 360.84
• InChiKey: MUKRJFQESBAULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(hydroxy-5-nitrophenyl)ethyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到1',3'-dihydro-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<2H>indole>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′,3,3′,4-tetrahydrospiro[chromene-2,2′-indoles] as a new class of ultrafast light-driven molecular switch

  摘要：

  A new class of ultrafast light-driven molecular switch has been designed and synthesized. The reaction of 1-substituted 2-methylidene-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indoles with 2-chloromethyl-4-nitrophenol afforded 1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indoles], following a basic workup. The spectroscopic properties and nanosecond-resolved photoinduced dynamics of five compounds in the 1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole] family were investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.020
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 2-[2-(hydroxy-5-nitrophenyl)ethyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117