2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-{4-phenyl-3-[(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-but-3-en-1-ynyl}-benzyl ester | 1421947-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-{4-phenyl-3-[(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-but-3-en-1-ynyl}-benzyl ester
• CAS: 1421947-69-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 642.773
• InChiKey: DYRHTAWSSBFPDJ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-{4-phenyl-3-[(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-but-3-en-1-ynyl}-benzyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [11-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1,3,5,7,9(21),13,15,17,19-nonaen-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2-{4-phenyl-3-[(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-but-3-en-1-ynyl}-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064