4,2',4'-tris(benzyloxy)-6'-hydroxy-3'-iodochalcone | 844868-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,2',4'-tris(benzyloxy)-6'-hydroxy-3'-iodochalcone
• 英文别名: (E)-1-[6-hydroxy-3-iodo-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 844868-35-5
• 化学式: C₃₆H₂₉IO₅
• 分子量: 668.528
• InChiKey: PENJQOLYEWBQGI-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2',4'-tris(benzyloxy)-6'-hydroxy-3'-iodochalcone 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.49h， 生成 7,4'-bis(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted regioselective synthesis of natural 6-prenylpolyhydroxyisoflavones and their hydrates with hypervalent iodine reagents

  摘要：

  Microwave-assisted oxidative rearrangement of 3'-iodotetraalkoxychalcones with hypervalent iodine such as [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene or [bis(trifluoroacetoxy)iodo] benzene, followed by microwave-mediated hydrolysis and in situ cyclization of the resultant acetals gave 6-iodotrialkoxyisoflavones. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of the 6-iodoisoflavones with 2-methyl-3-butyn-2-of under microwave irradiation gave 6-alkynylisoflavones, whose hydrogenation gave the respective hydrates of wighteone, lupisoflavone and derrubone. Wighteone (1a), lupisoflavone (1b) and derrubone (1c) were obtained by dehydration of their respective hydrates under microwave irradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.066
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(benzyloxy)-6'-methoxymethoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,2',4'-tris(benzyloxy)-6'-hydroxy-3'-iodochalcone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285