2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺- | 95905-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺-
• 英文名称: β-methyl-α-methylene-γ-pentyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 95905-13-8；106118-59-6；133319-88-7；147254-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QKEUCPBXYYUJEK-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺- 在 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Addition to .ALPHA.-Methylenebutyrolactones by Indirect Electroreduction Catalyzed by a Nickel(II) Complex.

  摘要：

  通过镍(II)配合物催化，利用等摩尔量的碘代丁烷和α-亚甲基丁内酯进行间接电还原加成反应，可主要得到顺式-(C-α) : (C-β)-三取代的内酯。加成反应之所以成功，是因为当前方法允许初始丁基自由基具有较长的寿命，并通过选择性还原这些自由基，减少了最终加成产物自由基的寿命。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.198
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate 、 丁烯-2-醛 在 tin 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺-
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES

  摘要：

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.541

文献信息

• Stereoselective Radical Addition to .ALPHA.-Methylenebutyrolactones by Indirect Electroreduction Catalyzed by a Nickel(II) Complex.
  作者：Shigeko OZAKI、Eiki MATSUI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.198

  日期：——

  The addition of butyl radicals to β- and/or γ-disubstituted α-methylenebutyrolactones by a nickel(II) complex-catalyzed indirect electroreduction using equimolar amounts of butyl iodides and α-methylenebutyrolactones provides cis-(C-α) : (C-β)-trisubstituted lactones as the major product. The addition was successful because the present method to permits long lifetimes for the initial butyl radicals and decreases lifetimes of the final adduct radicals by selective reduction of these radicals.

  通过镍(II)配合物催化，利用等摩尔量的碘代丁烷和α-亚甲基丁内酯进行间接电还原加成反应，可主要得到顺式-(C-α) : (C-β)-三取代的内酯。加成反应之所以成功，是因为当前方法允许初始丁基自由基具有较长的寿命，并通过选择性还原这些自由基，减少了最终加成产物自由基的寿命。
• FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Hideki Ogawa、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.541

  日期：1986.4.5

  2-Methylene-4-butyrolactones were conveniently synthesized by treatment of an aldehyde with 2-carboethoxyallyl(-ic) bromide and metallic tin (and aluminum) in good yields. Protolichesterinic acid was synthesized by employing the method.

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。