2(3H)-呋喃酮,二氢-5-(羟甲基)-3,3-二甲基- | 140136-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,二氢-5-(羟甲基)-3,3-二甲基-
• 英文名称: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 140136-47-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GOEPRFZWZPCJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯酸 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2(3H)-呋喃酮,二氢-5-(羟甲基)-3,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Thallium (III) Salts-Induced Lactonizations of Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  The reaction of four gamma,delta-unsaturated carboxylic acids with thallium triacetate and thallium trinitrate, leading regioselectively to the corresponding gamma-lactones, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919208055417

文献信息

• A two-step, catalytic synthesis of δ-hydroxy-γ-lactones from allylic acetates and bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Frederic Cantagrel、Paul Harris、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1039/b001175o

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl) ketene acetals react successively with allylic acetates, in the presence of Pd(0) then with H2O2, in the presence of methyltrioxorhenium, to give δ-hydroxy-γ-lactones via γ-unsaturated carboxylic acids.

  双(三甲基硅基)烯酮乙缩醛在Pd(0)存在下与烯丙基乙酸酯连续反应，然后在甲基三氧化铼存在下与H2O2反应，通过γ-不饱和羧酸生成δ-羟基-γ-内酯。
• Synthesis of functionalized γ-and δ-lactones via polymer-bound epoxides
  作者：Claire Le Hetet、Michelle David、François Carreaux、Bertrand Carboni、Armelle Sauleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01098-8

  日期：1997.7
• PREPARATION OF CIS-6,6-DIMETHYL-3-OXA-BICYCLO 3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP1080085A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• [EN] PREPARATION OF CIS-6,6-DIMETHYL-3-OXA-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE<br/>[FR] PREPARATION DE CIS-6,6-DIMETHYL-3-OXA-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1999054324A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A process for the preparation of $i(cis)-6,6-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one which comprises either: 1) reacting a sulphonic ester of $g(b),$g(b)-dimethyl-$g(g)-(hydroxymethyl)-$g(g)-butyrolactone with a compound of formula M(C1-6 alkoxide)y, in a suitable solvent; or 2) reacting a C1-4 alkyl ester of 4,5-epoxy-3,3-dimethylpentanoic acid with M(C1-6 alkoxide)y, in a suitable solvent; wherein M is a suitable cation and y fulfills valency requirements.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation de $i(cis)-6,6-diméthyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one consistant: soit (1) à faire réagir dans un solvant approprié un ester sulfonique de $g(b),$g(b)-diméthyl-$g(g)-(hydroxyméthyl)-$g(g)-butyrolactone avec un composé de formule M(C1-6 alkoxyde)y, soit (2) à faire réagir dans un solvant approprié un ester alkylique C1-4 d'acide 4,5-époxy-3,3-diméthylpentanoïque avec un composé de formule M(C1-6 alkoxyde)y, M étant un cation approprié, et y satisfaisant aux exigences de valence.
• Thallium (III) Salts-Induced Lactonizations of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Helena M.C. Ferraz、Carlos M.R. Ribeiro

  DOI：10.1080/00397919208055417

  日期：1992.1

  The reaction of four gamma,delta-unsaturated carboxylic acids with thallium triacetate and thallium trinitrate, leading regioselectively to the corresponding gamma-lactones, is described.