4-氧代-1,4-二氢-喹啉-8-羧酸 | 386207-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-1,4-二氢-喹啉-8-羧酸
• 英文名称: 4-hydroxyquinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-chinolin-8-carbonsaeure；4-oxo-1H-quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 386207-63-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: HBZGTHSCSFZZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  468.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-喹啉-8-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氧代-1,4-二氢-喹啉-8-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TANKYRASE INHIBITORS.
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物、互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐及其前药，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的制剂的制备方法以及它们在治疗中的应用：其中：虚线表示可选键；X表示：一个5-或6-成员的不饱和杂环基，可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-N（R）2和-SO2R（其中每个R独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）；一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-5环烷基；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基基团；Y表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基或杂环芳基基团；一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的5-或6-成员饱和杂环基；或一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-6环烷基；Z表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（0）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（O）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）的不饱和的5-到10-成员的单环或双环杂环基；但是，当化合物不是式(I)的N-氧化物时，Z必须被至少一个取代基取代，所述取代基选自-OH、-N（R3）2、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2，优选地被至少一个取代基选自-OH、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2。这些化合物在治疗和/或预防对坦克酰酶1和/或2的抑制有反应的疾病或障碍中特别有用，例如由坦克酰酶1和/或2介导的癌症。

  公开号：

  WO2022008896A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2-[[(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]氨基]-,甲基酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氧代-1,4-二氢-喹啉-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2020006233A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006233A5

文献信息

• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TANKYRASE INHIBITORS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TANKYRASE
  申请人：GOLDING LOUISE

  公开号：WO2022008896A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to compounds of general formula (I), tautomers, stereoisomers, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts and pro-drug thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy: wherein: a dashed line indicates an optional bond; X represents: a 5- or 6-membered, unsaturated heterocyclic group optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) substituents independently selected from halogen (i.e. F, Cl, Br, I), C1-6 alkyl (e.g. C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy), -CN, -NO2, -N(R)2, and -SO2R (where each R is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl); a C3-5 cycloalkyl group optionally substituted by one or more (e.g. 1 or 2) substituents independently selected from C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), and C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy); or an aryl group optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) substituents independently selected from halogen (i.e. F, Cl, Br, I), C1-6 alkyl (e.g. C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), and C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy); Y represents: an aryl or heteroaryl group optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) substituents independently selected from halogen (i.e. F, Cl, Br, I), C1-6 alkyl (e.g. C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), and C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy); a 5- or 6-membered, saturated heterocyclic group optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) substituents independently selected from C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), and C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy); or a C3-6 cycloalkyl group optionally substituted by one or more (e.g. 1 or 2) substituents independently selected from C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), and C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy); and Z represents: an aryl group optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) substituents independently selected from halogen (i.e. F, Cl, Br, I), C1-6 alkyl (e.g. C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy), -CN, -NO2, -OH, -N(R' )2 (where each R1 is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl), -SO2R2 (where R2 is H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl), -SO2N(R3)2 (where each R3 is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl), and -C(0)N(R4)2 (where each R4 is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl, or wherein both R4 groups, together with the intervening nitrogen atom, form a 3 to 6 membered saturated heterocyclic ring); or an unsaturated, 5- to 10-membered mono- or bicyclic heterocyclic group optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) substituents independently selected from halogen (i.e. F, Cl, Br, I), C1-6 alkyl (e.g. C1-3 alkyl), C1-6 haloalkyl (e.g. C1-3 haloalkyl), C1-6 alkoxy (e.g. C1-3 alkoxy), -CN, -NO2, -OH, -N(R')2 (where each R1 is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl), -SO2R2 (where R2 is H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl), -SO2N(R3)2 (where each R3 is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl), and -C(O)N(R4)2 (where each R4 is independently H or C1-6 alkyl, e.g. H or C1-3 alkyl, or wherein both R4 groups, together with the intervening nitrogen atom, form a 3 to 6 membered saturated heterocyclic ring); with the proviso: that when the compound is other than an N-oxide of formula (I), Z must be substituted by at least one substituent selected from -OH, -N(R3)2, -SO2N(R3)2 and -C(O)N(R4)2, preferably by at least one substituent selected from -OH, -SO2N(R3)2 and -C(O)N(R4)2. These compounds find particular use in the treatment and/or prevention of a disease or disorder responsive to inhibition of tankyrase 1 and/or 2, for example a disorder which is mediated by tankyrase 1 and/or 2 such as cancer.

  本发明涉及一般式(I)的化合物、互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐及其前药，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的制剂的制备方法以及它们在治疗中的应用：其中：虚线表示可选键；X表示：一个5-或6-成员的不饱和杂环基，可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-N（R）2和-SO2R（其中每个R独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）；一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-5环烷基；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基基团；Y表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的芳基或杂环芳基基团；一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的5-或6-成员饱和杂环基；或一个可选地被一个或多个（例如1或2个）取代基独立地选自C1-6烷基（优选为C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）和C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）的C3-6环烷基；Z表示：一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（0）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）；或一个可选地被一个或多个（例如1、2或3个）取代基独立地选自卤素（即F、Cl、Br、I）、C1-6烷基（例如C1-3烷基）、C1-6卤代烷基（例如C1-3卤代烷基）、C1-6烷氧基（例如C1-3烷氧基）、-CN、-NO2、-OH、-N（R'）2（其中每个R1独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2R2（其中R2为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）、-SO2N（R3）2（其中每个R3独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基）和-C（O）N（R4）2（其中每个R4独立地为H或C1-6烷基，例如H或C1-3烷基，或其中两个R4基与介于其间的氮原子一起形成3到6成员的饱和杂环环）的不饱和的5-到10-成员的单环或双环杂环基；但是，当化合物不是式(I)的N-氧化物时，Z必须被至少一个取代基取代，所述取代基选自-OH、-N（R3）2、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2，优选地被至少一个取代基选自-OH、-SO2N（R3）2和-C（O）N（R4）2。这些化合物在治疗和/或预防对坦克酰酶1和/或2的抑制有反应的疾病或障碍中特别有用，例如由坦克酰酶1和/或2介导的癌症。
• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20120232052A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar 1 is phenyl; Ar 2 is aryl; n is 1-4; X is —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1是苯基；Ar2是芳基；n为1-4；X为—O—、—S—、—SO—或—SO2—，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有阻断电压门控钠通道如TTX-S通道的活性，并在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面的使用。
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3814330A1

  公开（公告）日：2021-05-05
• US9051296B2
  申请人：——

  公开号：US9051296B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• [EN] NEW AMINOALCOHOL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMINOALCOOL
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2002000622A2

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein X1 is bond or -OCH2-; X2 is -(CH2)n-, in which n is 1 or 2; X3 is bond, -O- or -NH-; R1 is phenyl, indolyl or carbazolyl, each of which is optionally substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, halogen, nitro, amino, formyl, (lower)alkylsulfonylamino, aryl(lower)alkoxy and hydroxy(lower)alkyl; R2 is hydrogen or aryl(lower)alkyl; R3 is hydrogen or hydroxy(lower)alkyl; R4 is aryl, 4-quinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, cinnolinyl or naphthyridinyl, each of which is optionally substituted with one or two substituent(s) defined in the specification, or a salt thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.