苯甲酸,2-[[(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]氨基]-,甲基酯 | 185130-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,2-[[(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]氨基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1 ,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate
• 英文别名: 2-[(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidenemethyl)-amino]-benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methylamino]benzoate
• CAS: 185130-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: ZWEQGBYLZYNDNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2-[[(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]氨基]-,甲基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-溴喹啉-8-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  RNA结合和含喹啉的螺旋线肽的硫解稳定性。

  摘要：

  螺旋螺纹肽（HTP）选择性结合易折叠的RNA分子中易于插入的位点，从而将肽官能团置于双链体的不同凹槽中。在这里，我们报告了以喹啉为嵌入域的新型HTP的设计和合成。已显示含喹啉的HTP与双链体RNA结合位点选择性结合。此外，使用EDTA.Fe修饰的衍生物生成的亲和力裂解模式与其N末端的小沟定位相一致。该化合物结合两条链的3'侧的单核苷酸凸起侧翼的碱基对步骤，而插入位点5'侧的凸起不支持结合。此外，与a啶HTP不同，喹啉化合物具有抗硫解降解的能力，该降解导致RNA结合活性的丧失。

  DOI：

  10.1039/b513591e
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基甲烯基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到苯甲酸,2-[[(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)甲基]氨基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  外来氨基酸。8. N-芳基氨基亚甲基丙二酸单甲基酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020641922707

文献信息

• WO2020006233A5
  申请人：——

  公开号：WO2020006233A5

  公开（公告）日：2022-07-05
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3814330A1

  公开（公告）日：2021-05-05
• ——
  作者：D. Zicane、I. Ravina、Z. Tetere、I. Rijkure、M. Petrova、U. Kalejs

  DOI：10.1023/a:1020641922707

  日期：——
• RNA binding and thiolytic stability of a quinoline-containing helix-threading peptide
  作者：Malathy Krishnamurthy、Barry D. Gooch、Peter A. Beal

  DOI：10.1039/b513591e

  日期：——

  Helix-threading peptides (HTPs) bind selectively to sites predisposed to intercalation in folded RNA molecules placing peptide functional groups into the dissimilar grooves of the duplex. Here we report the design and synthesis of new HTPs with quinoline as the intercalation domain. A quinoline-containing HTP is shown to bind selectively to duplex RNA binding sites. Furthermore, the affinity cleavage

  螺旋螺纹肽（HTP）选择性结合易折叠的RNA分子中易于插入的位点，从而将肽官能团置于双链体的不同凹槽中。在这里，我们报告了以喹啉为嵌入域的新型HTP的设计和合成。已显示含喹啉的HTP与双链体RNA结合位点选择性结合。此外，使用EDTA.Fe修饰的衍生物生成的亲和力裂解模式与其N末端的小沟定位相一致。该化合物结合两条链的3'侧的单核苷酸凸起侧翼的碱基对步骤，而插入位点5'侧的凸起不支持结合。此外，与a啶HTP不同，喹啉化合物具有抗硫解降解的能力，该降解导致RNA结合活性的丧失。