(2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene-2,3-diol | 1137521-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene-2,3-diol
• CAS: 1137521-43-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: AVEWEJABDZILCF-YWKGROPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene-2,3-diol 、 氯甲基甲基醚 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-3-(methoxymethoxy)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640