(+)-(9S)-dihydroerythronolide A | 28316-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-(9S)-dihydroerythronolide A
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,6,7,10,12,13-hexahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 28316-68-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₈
• 分子量: 420.544
• InChiKey: FKRHDTMYHGOWPW-JODWSDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(9S)-dihydroerythronolide A 生成 红霉内酯 A
  参考文献：
  名称：

  HIKOTA, MASATAKA;SAKURAI, YOUJI;HORITA, KIYOSHI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6367-6370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+)-(9S)-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z

文献信息

• Evaluation of the Efficiency of the Macrolactonization Using MNBA in the Synthesis of Erythromycin A Aglycon
  作者：Isamu Shiina、Takashi Katoh、Shunsuke Nagai、Minako Hashizume

  DOI：10.1002/tcr.200900017

  日期：2009.12.25

  cyclization gave the desired lactone in excellent yield under mild reaction conditions in the presence of MNBA and DMAP, (ii) the highly‐strained substrate for the cyclization also afforded the monomeric lactone in relatively good yield at 100°C in toluene, and (iii) the seco‐acid having stable linear conformation, which preferred dimerizing more than forming the monomeric lactone, provided the corresponding

  在4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）由相应的癸二酸制备各种合成红霉素A的糖苷的中间体。没有三乙胺。通过研究该方法并将结果与​​其他已建立的大环化方案的结果进行比较，可以评估MNBA内酯化的效率。最终得出结论：（i）在MNBA和DMAP存在的温和反应条件下，用于单体环化的构象合适的底物以优异的收率得到了所需的内酯；（ii）高度环化的底物也提供了所需的内酯。 （100）在甲苯中100°C时产率较高的单体内酯；以及（iii）具有稳定线性构象的癸二酸，与形成单体内酯相比，它更优选二聚，提供了高收率的相应乙交酯，且单体与二聚内酯的比例保持恒定（约1/5）。©2009日本化学杂志论坛和Wiley Periodicals，Inc.化学建议9：305–320；2009年：在线发布在Wiley InterScience（www.interscience.wiley
• Studies in macrolide synthesis: A highly stereoselective synthesis of (+)-(9S)-dihydroerythronolide a using macrocyclic stereocontrol
  作者：Ian Paterson、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70726-x

  日期：1989.1

  (+)-(9S)-Dihydroerythronolide A, 1, is prepared in 8 steps from macrolide 3 by exploiting the conformational preferences of the (5E,11E)-diene intermediate 2. The stereocontrolled introduction of the hydroxyl groups at C6, C11, and C12 is achieved by osmylation, 2 → 13 and 15 → 1, while that at C5 is obtained by a Zn(BH4)2 reduction, 13 → 14.

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。
• KOCHETKOV, N. K.;SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5109-5136
  作者：KOCHETKOV, N. K.、SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODK+

  DOI：——

  日期：——
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1167-1172
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——