1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-methylphenyl]-1,3,5-hexanetrione | 38071-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-methylphenyl]-1,3,5-hexanetrione
• 英文别名: 1-[2-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]hexane-1,3,5-trione
• CAS: 38071-42-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: AKTNNCKXPRPPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-methylphenyl]-1,3,5-hexanetrione
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898