Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat | 58061-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat
• 英文别名: methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-methylbenzoate；O,O'-Dibenzylorsellinsaeuremethylester；Methyl-4,6-bis(benzyloxy)-o-toluat；2,4-Dibenzyloxy-6-methylbenzoesaeuremethylester；methyl 2-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 58061-98-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: PEFWQZMWHWUVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67.5 °C
• 沸点：
  524.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 (2,4-Dihydroxy-6-methyl-phenyl)-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  灰黄霉素的生物合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00433a053
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade
  作者：Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b927219b

  日期：——

  The one-pot Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade followed by spiroketalisation affords the tetracyclic benzannulated spiroketal core of berkelic acid, an extremophile natural product with selective activity against ovarian cancer.

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。
• Dornhagen, Juergen; Scharf, Hans-Dieter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 11, p. 1541 - 1549
  作者：Dornhagen, Juergen、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dichloroisoeverninic acid
  作者：Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83482-7

  日期：1985.1