6-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetoxy]-hexanoic acid (2R,6S)-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 247146-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetoxy]-hexanoic acid (2R,6S)-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 247146-23-2
• 化学式: C₂₈H₅₃O₁₀PSi
• 分子量: 608.782
• InChiKey: WQJPKTHHCBLGFU-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetoxy]-hexanoic acid (2R,6S)-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,6S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetoxy]-hexanoic acid (2R,6S)-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j