cis-1-tert-butylamino-1-buten-3-one | 50874-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-tert-butylamino-1-buten-3-one
• 英文别名: (Z)-4-(tert-butylamino)but-3-en-2-one；cis-4-t-butylamino-3-buten-2-on；1-tert.-Butylamino-1-buten-3-on；(Z)-4-tert-Butylamino-but-3-en-2-one
• CAS: 50874-64-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: XKJCOKCJVCRUCC-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-tert-butylamino-1-buten-3-one 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-((tert-butylamino)methylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  影响O，C和N的类型的烯胺的乙酰化因子R 1 COC α HC β HNHR 2

  摘要：

  在没有碱的吡啶或醚中，用乙酰氯对标题烯氨基酮进行乙酰化。N-乙酰基衍生物是在纯醚中获得的，但碱的存在促进了O和C亲核中心的活化。讨论了控制反应区域选择性的电子和结构因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80086-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenoxy-3-buten-2-on 、 叔丁胺 在 盐酸 作用下， 生成 cis-1-tert-butylamino-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  trans-4-(对位取代苯氧基)-3-buten-2-ones 的亲核取代反应

  摘要：

  反式-4-(对位取代苯氧基)-3-丁烯-2 (1-6) 与伯胺在水中反应生成 4-烷基氨基-3-丁烯-2-one 的特征在于 (1)是胺和 1-6 中的一级，(2) 哈米特型 rho* = 0.11 对于 1-6 与氨基乙醇的反应，(3) ..beta../sub nuc/ = 0.37 对于 4-(p -anisoxy)-3-buten-2-one (1) 与甘氨酸乙酯、三氟乙胺、2-乙氧基乙胺、2-氨基乙醇和正丁胺，(4) 氘溶剂动力学同位素效应 k/sub 2/(H/ sub 2/O)/k/sub 2/(D/sub 2/O) = 0.98 对于 1 与 2-氨基乙醇的反应，以及 (5) Ritchie N/sup +/ 系数为 1 +- 0.2 对于1 与咪唑、甘氨酸乙酯、正丁胺和氢氧根离子。硫醇与标题化合物的反应在低硫醇浓度下得到 4-烷基-硫代-3-丁烯-2-酮和 4, 高浓度硫醇下的

  DOI：

  10.1021/ja00518a042

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Allylation of β-Enaminones
  作者：Julie Oble、Giovanni Poli、Imen Erray、Farhat Rezgui

  DOI：10.1055/s-0034-1378540

  日期：——
• Markova, N. K.; Zaichenko, Yu. A.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 876 - 880
  作者：Markova, N. K.、Zaichenko, Yu. A.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• LARTEY P. A.; FEDOR LEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7385-7390
  作者：LARTEY P. A.、 FEDOR LEO

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution reactions of trans-4-(para-substituted phenoxy)-3-buten-2-ones
  作者：Paul A. Lartey、Leo Fedor

  DOI：10.1021/ja00518a042

  日期：1979.11

  2-ethoxyethylamine, 2-aminoethanol, and n-butylamine, (4) a deuterium solvent kinetic isotope effect k/sub 2/(H/sub 2/O)/k/sub 2/(D/sub 2/O) = 0.98 for reaction of 1 with 2-aminoethanol, and (5) a Ritchie N/sup +/ coefficient of 1 +- 0.2 for reactions of 1 with imidazole, ethyl glycinate, n-butylamine, and hydroxide ion. Reactions of thiols with the title compounds give 4-alkyl-thio-3-buten-2-ones at

  反式-4-(对位取代苯氧基)-3-丁烯-2 (1-6) 与伯胺在水中反应生成 4-烷基氨基-3-丁烯-2-one 的特征在于 (1)是胺和 1-6 中的一级，(2) 哈米特型 rho* = 0.11 对于 1-6 与氨基乙醇的反应，(3) ..beta../sub nuc/ = 0.37 对于 4-(p -anisoxy)-3-buten-2-one (1) 与甘氨酸乙酯、三氟乙胺、2-乙氧基乙胺、2-氨基乙醇和正丁胺，(4) 氘溶剂动力学同位素效应 k/sub 2/(H/ sub 2/O)/k/sub 2/(D/sub 2/O) = 0.98 对于 1 与 2-氨基乙醇的反应，以及 (5) Ritchie N/sup +/ 系数为 1 +- 0.2 对于1 与咪唑、甘氨酸乙酯、正丁胺和氢氧根离子。硫醇与标题化合物的反应在低硫醇浓度下得到 4-烷基-硫代-3-丁烯-2-酮和 4, 高浓度硫醇下的
• Factors affecting O, C and N acetylation of enamines of the type R1COCαHCβHNHR2
  作者：Lech Kozerski

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80086-5

  日期：1976.1

  Acetylation of the title enamino ketones with acetyl chloride was carried out in pyridine or ether with an without base. N-acetyl derivatives were obtained in pure ether, but activation of O and C nucleophilic centers was promoted by the presence of base. Electronic and structural factors governing regioselectivity of reaction are discussed.

  在没有碱的吡啶或醚中，用乙酰氯对标题烯氨基酮进行乙酰化。N-乙酰基衍生物是在纯醚中获得的，但碱的存在促进了O和C亲核中心的活化。讨论了控制反应区域选择性的电子和结构因素。