4-Phenoxy-3-buten-2-on | 20082-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenoxy-3-buten-2-on
• 英文别名: 3-Oxo-1-phenoxy-buten-(1)；Methyl 2-phenoxyvinyl ketone；4-phenoxybut-3-en-2-one
• CAS: 20082-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BTVKKKKDKGZEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenoxy-3-buten-2-on 、 叔丁胺 在 盐酸 作用下， 生成 cis-1-tert-butylamino-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  trans-4-(对位取代苯氧基)-3-buten-2-ones 的亲核取代反应

  摘要：

  反式-4-(对位取代苯氧基)-3-丁烯-2 (1-6) 与伯胺在水中反应生成 4-烷基氨基-3-丁烯-2-one 的特征在于 (1)是胺和 1-6 中的一级，(2) 哈米特型 rho* = 0.11 对于 1-6 与氨基乙醇的反应，(3) ..beta../sub nuc/ = 0.37 对于 4-(p -anisoxy)-3-buten-2-one (1) 与甘氨酸乙酯、三氟乙胺、2-乙氧基乙胺、2-氨基乙醇和正丁胺，(4) 氘溶剂动力学同位素效应 k/sub 2/(H/ sub 2/O)/k/sub 2/(D/sub 2/O) = 0.98 对于 1 与 2-氨基乙醇的反应，以及 (5) Ritchie N/sup +/ 系数为 1 +- 0.2 对于1 与咪唑、甘氨酸乙酯、正丁胺和氢氧根离子。硫醇与标题化合物的反应在低硫醇浓度下得到 4-烷基-硫代-3-丁烯-2-酮和 4, 高浓度硫醇下的

  DOI：

  10.1021/ja00518a042
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 、 sodium phenoxide 生成 4-Phenoxy-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1126 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 4-Phenoxy-3-buten-2-on 作用下， 生成 2-氨基-4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  DE1001990

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydro-4-pyranones Using Phosphine Oxide as Catalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Shiki Miyazaki、Kazuya Kawahara、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1248/cpb.c15-00806

  日期：——

  2,3-Dihydro-4-pyranones were synthesized stereoselectively using a chiral phosphine oxide as the catalyst. The phosphine oxide sequentially activated silicon tetrachloride and promoted the double aldol reaction of 4-methoxy-3-buten-2-one with aldehydes. Subsequent stereoselective cyclization afforded the corresponding highly functionalized 2,3-dihydro-4-pyranones bearing three contiguous chiral centers in good yields and with high diastereo- and enantioselectivities.

  2,3-二氢-4-吡喃酮是使用手性氧化膦作为催化剂，通过立体选择性方法合成的。氧化膦依次活化了四氯化硅，并促进了4-甲氧基-3-丁烯-2-酮与醛的双缩醛反应。随后的立体选择性环化反应产生了相应的具有三个连续手性中心的2,3-二氢-4-吡喃酮，收率良好，且具有高立体异构选择性。
• Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 418,424;engl.Ausg.S.353,358
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——