((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-(methylthiothioxomethyloxy)-4,3a,6a-trihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-5-yl)methyl benzoate | 941694-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-(methylthiothioxomethyloxy)-4,3a,6a-trihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-5-yl)methyl benzoate
• CAS: 941694-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: LMDKPSWLLAEXJH-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-(methylthiothioxomethyloxy)-4,3a,6a-trihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-5-yl)methyl benzoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 diethylzinc 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雕刻碳环核苷的双环 [3.1.0] 己烷模板以提高疱疹胸苷激酶的识别

  摘要：

  在核苷中用环戊烷取代呋喃糖环产生一组通常称为碳环核苷的类似物。由于缺乏表征常规核苷的真正糖基键，这些化合物具有增加的化学和酶稳定性。环丙烷环与环戊烷的额外融合产生双环 [3.1.0] 己烷系统，该系统根据其相对于核碱基的位置能够将嵌入的环戊烷环锁定为模拟呋喃糖典型南北构象的构象常规核苷中的环。这些双环[3.1.0]己烷模板已经为区分激酶和聚合酶之间对比的构象偏好提供了重要线索。在这里，我们描述了设计、合成、一种新的双环 [3.1.0] 己烷胸苷类似物的磷酸化模式，该类似物似乎具有理想的药效团空间分布，可与单纯疱疹 1 胸苷激酶进行最佳相互作用。双环 [3.1.0] 己烷模板代表了一种特殊的刚性模板，用于雕刻其他碳环核苷以满足特定受体的需求。

  DOI：

  10.1021/ja0688732
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-5-yl)methyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ((3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-(methylthiothioxomethyloxy)-4,3a,6a-trihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  雕刻碳环核苷的双环 [3.1.0] 己烷模板以提高疱疹胸苷激酶的识别

  摘要：

  在核苷中用环戊烷取代呋喃糖环产生一组通常称为碳环核苷的类似物。由于缺乏表征常规核苷的真正糖基键，这些化合物具有增加的化学和酶稳定性。环丙烷环与环戊烷的额外融合产生双环 [3.1.0] 己烷系统，该系统根据其相对于核碱基的位置能够将嵌入的环戊烷环锁定为模拟呋喃糖典型南北构象的构象常规核苷中的环。这些双环[3.1.0]己烷模板已经为区分激酶和聚合酶之间对比的构象偏好提供了重要线索。在这里，我们描述了设计、合成、一种新的双环 [3.1.0] 己烷胸苷类似物的磷酸化模式，该类似物似乎具有理想的药效团空间分布，可与单纯疱疹 1 胸苷激酶进行最佳相互作用。双环 [3.1.0] 己烷模板代表了一种特殊的刚性模板，用于雕刻其他碳环核苷以满足特定受体的需求。

  DOI：

  10.1021/ja0688732

文献信息

• Rearranging The Bicyclo[3.1.0]Hexane Template Of Carbocyclic Nucleosides To Improve Binding Recognition By Kinases
  作者：Victor E. Marquez、Maria J. Comin

  DOI：10.1080/15257770701490175

  日期：2007.11.26

  A novel bicyclo[3.1.0]hexane carbocyclic nucleoside (4) with a south-like conformation amenable to interact with the herpes thymidine kinase (HSV-tk) was synthesized with an endo-hydroxyl group positioned at the tip of the bicyclo[3.1.0]hexane ring system opposite to the tip of the fused cyclopropane ring. The introduction of the hydroxymethyl chain through a Baylis-Hillman type reaction and the regioselective

  合成了一种新型的具有南方样构象的双环[3.1.0]己烷碳环核苷（4），该构型可与疱疹胸苷激酶（HSV-tk）相互作用，其内羟基位于双环的末端[3.1] .0]己烷环系统与稠合的环丙烷环的末端相对。通过Baylis-Hillman型反应引入羟甲基链和环状亚硫酸盐中间体的区域选择性开环以在正确位置引入氮官能团。