[(1S,2R,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 852546-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 852546-54-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 482.733
• InChiKey: LDANYGHEYXALAE-LMIIEUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-5-oxo-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 [(1S,2R,3R,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w

文献信息

• Synthetic Studies toward the Construction of the <i>cis</i>-Decalin Portion of Superstolides A and B. Application of a Sequential Double Michael Reaction and an Anionic Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Zhengmao Hua、Wensheng Yu、Mei Su、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol050339w

  日期：2005.5.1

  A highly convergent strategy for the asymmetric synthesis of the cis-decalin portion of the antitumor macrolide superstolide A was developed. The key reactions in our approach involve a sequential double Michael reaction and an anionic oxy-Cope rearrangement.

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。