(1S,4S,5R,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]octan-2-one | 852546-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 852546-59-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 518.766
• InChiKey: UHOWARUXPYKOKA-UMPVAQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,4S,5R,7R,8R)-2-[(E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1S,4S,5R,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w

文献信息

• Synthetic Studies toward the Construction of the <i>cis</i>-Decalin Portion of Superstolides A and B. Application of a Sequential Double Michael Reaction and an Anionic Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Zhengmao Hua、Wensheng Yu、Mei Su、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol050339w

  日期：2005.5.1

  A highly convergent strategy for the asymmetric synthesis of the cis-decalin portion of the antitumor macrolide superstolide A was developed. The key reactions in our approach involve a sequential double Michael reaction and an anionic oxy-Cope rearrangement.

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。