[6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate | 140201-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 140201-77-0
• 化学式: C₄₁H₃₈F₃IO₈S
• 分子量: 874.714
• InChiKey: BWDUNKXCKDDSOI-BSHDYQAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋甲醚 、 [6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到8-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-4-methoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemical assignment of gilvocarcin M.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00035a069
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl] acetate 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 i-PrNEt 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemical assignment of gilvocarcin M.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00035a069