1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮 | 820972-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dihydroxy-4-iodophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(3,5-dihydroxy-4-iodophenyl)-；1-(3,5-dihydroxy-4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 820972-63-2
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: DTCAFSRRDJJHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4-acetyl-2,6-bis(((R)-1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 催化酮的对映选择性 α-乙酰氧基化。

  摘要：

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000927
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以48%的产率得到1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 催化酮的对映选择性 α-乙酰氧基化。

  摘要：

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000927