3-(p-tolyl)quinoline 1-oxide | 1202574-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1202574-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RBXAUIZPVVLYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)quinoline 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-3-p-tolylquinoline 、 2-chloro-3-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-氨基吡啶衍生物及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/00397910902898601
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(p-tolyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-氨基吡啶衍生物及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/00397910902898601

文献信息

• Copper-Mediated [3+2] Annulation of 3-<i>N</i> -Hydroxyallylamines with Nitrosoarenes
  作者：Satish Ghorpade、Prakash D. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201504784

  日期：2016.2.24

  of N‐hydroxyaminoallyl radicals with nitrosoarenes. Our mechanistic analysis opposes a 5‐endo‐trig cyclization involved in the final ring‐closure step. To manifest the reaction utility, chemical elaborations of resulting isoxazolidinyl products into 2‐ or 3‐substituted quinoline N‐oxides and acyclic 1,3‐diamino‐2‐ols are also described.

  的铜介导的annulations Ñ -hydroxyallylamines与nitrosoarenes继续通过前所未有正式[3 + 2]环加成Ñ -hydroxyaminoallyl与nitrosoarenes自由基。我们的机理分析反对在最后的闭环步骤中涉及5内-trig环化。为了证明反应的效用，还描述了将所得异恶唑烷二酮产品化学精制为2或3个取代的喹啉N-氧化物和无环1,3-二氨基-2-醇的过程。
• Synthesis of 4-Aryl-2-aminopyridine Derivatives and Related Compounds
  作者：Vladimir Pavlovic、Milos Petkovic、Stanimir Popovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1080/00397910902898601

  日期：2009.11.5

  Abstract A short, efficient, and high-yielding synthesis of 4-aryl-2-aminopyridine derivatives has been developed. The route employs two palladium-catalyzed processes, the Suzuki reaction and the Buchwald–Hartwig amination, as the key steps. The same approach has been used for preparation of the corresponding quinoline derivatives. In addition, a brief study of biological properties showed the anticancer

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。