3-benzyl-5-(4-fluorophenyl)oxazol-2(3H)-one | 1259118-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-(4-fluorophenyl)oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazol-2-one；3-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1259118-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: LLPISIKFIJCKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-benzyl-5-(4-fluorophenyl)oxazol-2(3H)-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-恶唑酮的直接烯基化：3,4,5-三取代的2-恶唑酮的入口

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4,5-三取代的2-恶唑酮的新颖方法，其特征在于2-恶唑酮的第一次Pd催化的脱氢烯基化，其通过使用10mol％的Pd（OAc）2作为催化剂来实现。以及使用现成的Cu（OAc）2作为氧化剂。发现在反应条件下相容的官能团范围很广，例如F，Cl，Br，OMe，酯，酮，酰胺，烷基和芳基取代基。C–H官能化策略的利用为3,4,5-三取代的2-恶唑酮的构建提供了一种直接，方便且高度经济的方法。值得注意的是，4-烯基2-恶唑酮可平稳地转化为萘[1,2- d通过光化学转化获得]恶唑-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo4018793
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-formylcarbamate 在 potassium phosphate tribasic 、 (SPhos) palladium(II) phenethylamine chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-benzyl-5-(4-fluorophenyl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides

  摘要：

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.

  DOI：

  10.1021/ol102634c

文献信息

• A Facile Access to 3,5-Disubstituted Oxazolones Featuring a Cu-catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Alkynyl <i>tert</i>-Butyl Carbamates
  作者：Zenghui Lu、Zhaozhen Yang、Weijian Cui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1246/cl.2012.636

  日期：2012.6.5

  Using cheap and readily accessible CuCl as the catalyst, an operationally simple and efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted oxazolones has been realized by the cyclization of N-alkynyl tert-butyl carbamates. The reaction proceeds under mild reaction conditions and shows good functional group compatibility.

  利用廉价且容易获得的 CuCl 作为催化剂，通过 N-炔基叔丁基氨基甲酸环化，实现了一种操作简单且高效的 3,5 二甲基噁唑酮合成方法。该反应在温和的反应条件下进行，并显示出良好的官能团兼容性。
• Approach to highly functionalized oxazolones by a Pd-catalyzed cyclization of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates
  作者：Zenghui Lu、Xiaowei Xu、Zhaozhen Yang、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.074

  日期：2012.7

  A mild and operationally simple approach to highly functionalized oxazolones has been developed, which involves an intramolecular oxypalladation of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates, followed by either protonolysis of the alkenyl C-Pd bond to afford 3,5-disubstituted oxazolones or allylation with allyl halides in the presence of Ag2CO3 to generate 3,4,5-trisubstituted oxazolones, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.