4-((4-(3,4-dichlorobenzoyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile | 1330145-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4-(3,4-dichlorobenzoyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
• CAS: 1330145-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 369.21
• InChiKey: MSFILZSMQUBSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(3,4-dichlorobenzoyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile 在 吡啶 、 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-[（4-氰基苯基）氨基] -4-嘧啶酮的合成及其抗HIV活性作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的二芳基嘧啶（DAPYs），其在嘧啶核和C-4位置的芳基部分之间的亚甲基连接基上具有取代基，并在MT‐中具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒活性。评价了4个细胞。大多数此类化合物对野生型HIV-1表现出优异的活性，EC 50值在1.7-13.2 n M的范围内。在这些化合物中，2-溴苯基-2-[[（4-氰基苯基）氨基] -4-嘧啶酮（9 k）显示出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 1.7±0.6 n M），具有优异的抗HIV-1活性。对未感染细胞的选择性（SI = 5762）。此外，4-甲基苯基类似物9 d（EC 50 = 2.4±0.2N的中号，SI = 18461）显示广谱HIV的抑制活性，用EC 50个的2.4±0.2 n个值中号μ对野生型HIV-1，5.3±0.4中号抗HIV-1双突变菌株RES056（K103N + Y181C），和5.5μ中号抗HIV-2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100334
• 作为产物：
  描述：

  4-N[2(4-氯吡啶基)]-氨基苯腈 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-((4-(3,4-dichlorobenzoyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-[（4-氰基苯基）氨基] -4-嘧啶酮的合成及其抗HIV活性作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的二芳基嘧啶（DAPYs），其在嘧啶核和C-4位置的芳基部分之间的亚甲基连接基上具有取代基，并在MT‐中具有抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒活性。评价了4个细胞。大多数此类化合物对野生型HIV-1表现出优异的活性，EC 50值在1.7-13.2 n M的范围内。在这些化合物中，2-溴苯基-2-[[（4-氰基苯基）氨基] -4-嘧啶酮（9 k）显示出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 1.7±0.6 n M），具有优异的抗HIV-1活性。对未感染细胞的选择性（SI = 5762）。此外，4-甲基苯基类似物9 d（EC 50 = 2.4±0.2N的中号，SI = 18461）显示广谱HIV的抑制活性，用EC 50个的2.4±0.2 n个值中号μ对野生型HIV-1，5.3±0.4中号抗HIV-1双突变菌株RES056（K103N + Y181C），和5.5μ中号抗HIV-2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100334

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of novel diarylpyrimidines with hydromethyl linker (CH(OH)-DAPYs) as HIV-1 NNRTIs
  作者：Shuang-Xi Gu、Qiu-Qin He、Shi-Qiong Yang、Xiao-Dong Ma、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.023

  日期：2011.9

  A series of 26 diarylpyrimidines, characterized by the hydroxymethyl linker between the left wing benzene ring and the central pyrimidine, were synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Most of the compounds exhibited moderate to excellent activities against wild-type HIV-1. Among them, compound 10i, bearing a chlorine atom at the C-2 position of left benzene ring, was the best congener and showed potent activity against wild-type HIV-1 with an EC50 value of 0.009 mu M, along with moderate activities against the double RT mutant (K103N + Y181C) HIV-1(IIIB) and HIV-2(ROD) with an EC50 value of 6.2 and 6.0 mu M, respectively. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of this new series of compounds was also investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.