(1S,3Z)-1-(4-methoxyphenyl)-5-dimethylphenylsilylpent-3-en-1-ol | 1001187-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3Z)-1-(4-methoxyphenyl)-5-dimethylphenylsilylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 1001187-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: GFVKQJLOALFEJP-AQWUKCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (E)-1-dimethyl(phenyl)silylbuta-1,3-diene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三乙基硅烷 、 caesium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (1S,3Z)-1-(4-methoxyphenyl)-5-dimethylphenylsilylpent-3-en-1-ol 、 (1R,3Z)-1-(4-methoxyphenyl)-5-dimethylphenylsilylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾作为配体的镍催化1,3-二烯，醛和硅烷的对映体和非对映体选择性三组分偶联。

  摘要：

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol702543m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands
  作者：Yoshihiro Sato、Yu Hinata、Reiko Seki、Yoshihiro Oonishi、Nozomi Saito

  DOI：10.1021/ol702543m

  日期：2007.12.1

  Nickel(0)-catalyzed asymmetric three-component coupling of 1,3-dienes, aldehydes, and silanes has been realized utilizing a chiral N-heterocyclic carbene as a ligand. On the basis of the screening of various NHC precursors, an imidazolium salt having 1-(2,4,6-trimethylphenyl)propyl groups on the nitrogen was designed and synthesized. In this reaction, various coupling products were produced in good

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。