methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 111614-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 111614-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈S
• 分子量: 449.482
• InChiKey: NZPZEGZFEGVWJI-FFKRPEIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfinate tetrahydrate 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1

文献信息

• Preparation and nucleophilic addition reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsnlfonyl-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside; synthetic utility of α-sulfonylalkene intermediates in carbohydrate chemistry
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Yoshifusa Tachimori、Azuma Yamamoto、Yoshiharu Ishido、(the late) Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80331-2

  日期：1987.2