methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 111549-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,8aS)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 111549-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: VSTWTBUVTHDFJX-GOVXWBHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以93%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and nucleophilic addition reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsnlfonyl-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside; synthetic utility of α-sulfonylalkene intermediates in carbohydrate chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80331-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1

文献信息

• Reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p- tolylsulfonyl-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside and its phenyl analog with several nucleophiles; stereoselective preparation of 3-O-acyl-d-arabino- and d-ribo-hex-1-enitol derivatives
  作者：Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshiharu Ishido、Tohru Sakakibara、Emiko Yagi

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80017-h

  日期：1991.11

  -tolylsulfonyl-2-enopyranoside ( 6 ) with nucleophiles (methoxide, nitromethane, 2,4-pentanedione, and ammonia) afforded the β- d - gluco adducts with high stereoselectivity. However, similar treatment of the phenyl analog 11 with sodium borodeuteride, nitromethane, methoxide, and lithium hydroxide led mainly to an S n 2′ process to give 1-enitol derivatives having the arabino configuration. Conversely, treatment of

  摘要2-（甲基）2-C-对甲苯磺酰基-2-烯吡喃糖苷（6）与亲核试剂（甲醇，硝基甲烷，2,4-戊二酮和氨）反应，可得到立体选择性高的β-d-葡萄糖加合物。然而，用硼氢化氘化钠，硝基甲烷，甲醇盐和氢氧化锂对苯基类似物11进行类似处理，主要导致了S n 2'过程，从而得到具有阿拉伯糖构型的1-烯醇衍生物。相反，在吡啶中用羧酸处理11得到具有核糖构型的1-烯醇衍生物作为主要产物。