Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 111549-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aR)-6,8-dimethoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 111549-52-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇S
• 分子量: 434.51
• InChiKey: QPPCKCAHZXTPFS-AGTMIVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-C-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与几种亲核试剂的反应；立体选择性制备3-O-酰基-d-阿拉伯糖基和d-ribo-hex-1-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要2-（甲基）2-C-对甲苯磺酰基-2-烯吡喃糖苷（6）与亲核试剂（甲醇，硝基甲烷，2,4-戊二酮和氨）反应，可得到立体选择性高的β-d-葡萄糖加合物。然而，用硼氢化氘化钠，硝基甲烷，甲醇盐和氢氧化锂对苯基类似物11进行类似处理，主要导致了S n 2'过程，从而得到具有阿拉伯糖构型的1-烯醇衍生物。相反，在吡啶中用羧酸处理11得到具有核糖构型的1-烯醇衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80017-h

文献信息

• Preparation and nucleophilic addition reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsnlfonyl-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside; synthetic utility of α-sulfonylalkene intermediates in carbohydrate chemistry
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Yoshifusa Tachimori、Azuma Yamamoto、Yoshiharu Ishido、(the late) Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80331-2

  日期：1987.2
• SAKAKIBARA, TOHRU;TAKAI, IZUMI;YAMAMOTO, AZUMA;IIZUKA, HIROYUKI;HIRASAWA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3749-3752
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、TAKAI, IZUMI、YAMAMOTO, AZUMA、IIZUKA, HIROYUKI、HIRASAWA,+

  DOI：——

  日期：——