2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole | 856438-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 856438-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YLPUTHWOAVRROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Phenylmethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 乙酸铵 、 oil scarlet 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a