2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 73742-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 73742-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: AZAPNBMJUCBTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-N-allenylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型有机结构单元的便捷合成：N-烯丙基吡咯-2-甲醛

  摘要：

  迄今为止，在温和的甲酰化复合物DMF /（COCl）2的作用下，通过容易获得的N-烯丙基吡咯的甲酰化反应合成了未知的N-烯丙基吡咯-2-甲醛。在具有吸电子取代基的吡咯的情况下，反应选择性地进行，从而以良好至优异的产率提供产物。对于带有供电子取代基的吡咯，反应以级联方式进行，以提供不寻常的复杂产物，其结构通过X射线衍射分析得到证实。目标N-烯丙基吡咯-2-甲醛代表有机合成的有前途的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152666
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二恶烷-2-基)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• Alkoxy-substituted Derivatives of π-Conjugated Acyclic Anion Receptors: Effects of Substituted Positions
  作者：Hiromitsu Maeda、Nazuki Eifuku

  DOI：10.1246/cl.2009.208

  日期：2009.3.5

  The synthesis, solid-state assemblies, and anion binding affinities of π-conjugated acyclic anion receptors with alkoxyphenyl substituents are discussed. The position of the alkoxy moiety is essential to determining not only the electronic state but also the anion binding affinity.

  本文讨论了带有烷氧基苯基取代基的π-共轭无环阴离子受体的合成、固态组装和阴离子结合亲和力。烷氧基的位置不仅对决定电子状态，而且对决定阴离子结合亲和力都至关重要。
• Non-symmetric benzo[b]-fused BODIPYs as a versatile fluorophore platform reaching the NIR: a systematic study of the underlying structure–property relationship
  作者：André Bessette、Thomas Auvray、Denis Désilets、Garry S. Hanan

  DOI：10.1039/c5dt04444h

  日期：——

  BODIPYs are compared with an extended series of nine related families (23 compounds) to gain insights into their structure–property relationship. The insertion of a fused indole moiety into the dipyrromethene core and various substituents on the proximal aryl including fused aromatic groups, lead to pronounced changes in the properties of compounds 1–10. By taking advantage of this versatile synthetic

  将十个新合成的非对称苯并[ b ]稠合的BODIPY与九个相关家族（23种化合物）的扩展系列进行比较，以了解其结构与性质之间的关系。将稠合的吲哚部分插入二吡咯亚甲基核心和近端芳基上的各种取代基（包括稠合的芳族基团），会导致化合物1-10的性质发生明显变化。通过利用这种多功能的合成平台，可以轻松地进行取代基修饰和π共轭体系的扩展，吸收中的显着红移（最大λ= 511–597 nm）和发射（601–757 nm）波段。尽管由于芳基官能团对HOMO的显着贡献，化合物的氧化电位在整个系列中（+ 1.28- + 1.65 V）都有很大的不同，但与LUMO相比，其还原作用仍然更为一致（-0.61至-0.79 V）根据DFT计算，它主要位于二吡咯亚甲基核心上，几乎没有芳基贡献。例如，在芳基的对位上安装二甲胺取代基会导致极大地改变最大吸收（597 nm）和最大发射（757 nm）的光电性能。化合物的完整电化
• Squaraines based on 2-arylpyrroles
  作者：Raymond Bonnett、Majid Motevalli、Jason Siu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.023

  日期：2004.9

  acid to give the corresponding squaraines. The products are drawn with the anti geometry rather than the syn geometry generally shown in the past: the arguments for this formulation are given, including the analogy with 2,5-bis(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrol-2-yl)-1,4-benzoquinone, for which an X-ray structure is presented. Solutions of the new bis(5-arylpyrrol-2-yl)squaraines have intense, sharp absorption

  将2-苯基吡咯的各种衍生物与方酸缩合，得到相应的方酸。绘制的产品具有反几何形状，而不是过去通常显示的顺几何形状：给出了此公式的论点，包括与2,5-双（4-乙基-3,5-二甲基吡咯-2-基）的类比）-1，4-苯醌，其具有X射线结构。新的双（5-芳基吡咯-2-基）方胺的溶液具有强烈的，清晰的吸收带，并变为红色。与具有稠环系统，和缩合用2- styrylpyrrole芳基吡咯方形酸的缩合，得到具有高发色团的值为λ最大和ɛ最大。这些生色团中的某些发色团似乎适合于进一步的结构修饰，以产生在光电和光动力应用中具有潜力的材料。
• Organocatalytic Enantioselective 1,8-Addition for the Synthesis of Chiral Tetraarylmethanes from 2-Naphthol/Naphthalen-2-amine-Based Tertiary Alcohols
  作者：Meiwen Liu、Boming Shen、Chang Liu、Peiyuan Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.3c05107

  日期：2023.7.5

  Catalytic enantioselective construction of optically active tetraarylmethanes remains a challenging issue in the field of asymmetric synthesis because of the overwhelming steric hindrance and formidable stereocontrol that existed in construction of the all-aryl-substituted quaternary carbon stereocenter. Here, we reported an organocatalytic asymmetric synthesis of chiral tetraarylmethanes from racemic

  光学活性四芳基甲烷的催化对映选择性构建仍然是不对称合成领域的一个具有挑战性的问题，因为在全芳基取代的季碳立构中心的构建中存在压倒性的空间位阻和强大的立体控制。在这里，我们报道了由外消旋叔醇有机催化不对称合成手性四芳基甲烷。借助手性磷酸催化剂，6-亚甲基萘-2(6 H)-酮由 6-(羟基二芳基甲基)萘-2-醇原位生成，然后进行立体选择性 1,8-共轭加成，以高至优异的产率和高对映选择性提供相应的四芳基甲烷。此外，叔醇的范围已成功扩大到6-(羟基二苯基甲基)萘-2-胺。值得注意的是，首次以2-萘酚/萘-2-胺单元为辅助基团原位生成α,β,γ,δ,ε,ζ-共轭体系，并成功应用于有机催化远程研究。立体控制的 1,8-共轭加成反应。特别是，已经实现了三芳基甲醇的有机催化立体会聚形式亲核取代反应，用于手性四芳基甲烷的不对称结构。此外，