benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate | 1051371-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate
• CAS: 1051371-77-7
• 化学式: C₆₉H₇₀O₁₃
• 分子量: 1107.31
• InChiKey: HBOACMFGQILIFD-IMQWSRGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.53
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate 、 2-溴甲基萘 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到benzyl 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118