phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-3-O-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1250346-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-3-O-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1250346-22-5
• 化学式: C₄₁H₅₂O₇SSi
• 分子量: 717.011
• InChiKey: AGWHGRPMVGMJDD-ROPWSFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside 、 phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-3-O-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-硝基苯亚磺酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以63%的产率得到allyl 4,6-di-O-p-methoxybenzylidene-3-O-(triisopropylsilyloxymethyl)-2-O-(2-methylnaphthyl)-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备高度支化寡糖的多功能正交保护基团

  摘要：

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol101951u
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-O-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-3-O-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备高度支化寡糖的多功能正交保护基团

  摘要：

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol101951u