1-acetyl-1,3-di-(o,o'-dimethylphenyl)urea | 1017535-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,3-di-(o,o'-dimethylphenyl)urea
• CAS: 1017535-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: ISKUKUALTMHGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1,3-双(2,6-二甲基苯基)硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-acetyl-1,3-di-(o,o'-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-Mediated Regioselective N-Acylation of 1,3-Disubstituted Thioureas

  摘要：

  Reaction of asymmetrical 1,3-disubstituted thioureas with diacetoxyiodobenzene (DIB) produces regioselectively N-acetylurea in shorter time. Regioselectivity is dependent on the pK(a)'s of the amine attached to the thiourea moiety with acylation taking place toward the an-tine having a lower pK(a). This is the first example of DIB being employed as an N-acetylating agent. A mechanism for this novel transformation is also proposed. Mild reaction conditions, shorter reaction times, high efficiencies, environmentally benign methods, and facile isolation of the desired product make the present methodology a most suitable alternative.

  DOI：

  10.1021/jo702628g