6,6-dimethyl-2-methylocta-1,7-dien-4-ol | 422324-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-methylocta-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: 2,6,6-Trimethylocta-1,7-dien-4-ol
• CAS: 422324-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JAJNEHAKOGPJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-methylocta-1,7-dien-4-ol 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-methylallyl)-3,3-dimethylundec-1-en-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应选择性转化功能不同的4-乙炔基-辛基-1,7-二烯和5-乙炔基-壬基-1,8-二烯：制备新的和有用的结构单元，用于合成角稠合的三喹烷

  摘要：

  4-溴甲基二甲基甲硅烷氧基-4-乙炔基-6,6-二甲基辛-1-烯-7-炔（1）分子内的Pauson-Khand（PK）反应（不同功能化的4-乙炔基-辛基-1,7-二烯（2 - 6）和5-乙炔基-5-羟基-2,4,4-三甲基-壬-1,8-二烯（7）被报告。将得到的双环[3.3.0]辛-1-烯-3-酮（22 - 29）和（33 - 35）已经以良好的收率获得，具有适度的立体选择性。主要异构体（22，24，26，28）具有与游离的或保护的羟基基团的顺式H-6a的稠环碳原子。在二烯炔化合物7中，两个烯基链长度相同的宝石-二甲基官能团决定了PK反应的区域化学，提供了主要的双环衍生物33和34（以4.6：1的比例，主要的异构体（33）具有游离的羟基在C-6a处顺式为甲基，并且具有羟基的化合物35在环结处反式为质子H-6a。所有新的加合物都是潜在的有用的结构单元，可以用于角熔融三喹烷的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01209-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-烯醛 、 甲基烯丙基溴化镁 在 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到6,6-dimethyl-2-methylocta-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应选择性转化功能不同的4-乙炔基-辛基-1,7-二烯和5-乙炔基-壬基-1,8-二烯：制备新的和有用的结构单元，用于合成角稠合的三喹烷

  摘要：

  4-溴甲基二甲基甲硅烷氧基-4-乙炔基-6,6-二甲基辛-1-烯-7-炔（1）分子内的Pauson-Khand（PK）反应（不同功能化的4-乙炔基-辛基-1,7-二烯（2 - 6）和5-乙炔基-5-羟基-2,4,4-三甲基-壬-1,8-二烯（7）被报告。将得到的双环[3.3.0]辛-1-烯-3-酮（22 - 29）和（33 - 35）已经以良好的收率获得，具有适度的立体选择性。主要异构体（22，24，26，28）具有与游离的或保护的羟基基团的顺式H-6a的稠环碳原子。在二烯炔化合物7中，两个烯基链长度相同的宝石-二甲基官能团决定了PK反应的区域化学，提供了主要的双环衍生物33和34（以4.6：1的比例，主要的异构体（33）具有游离的羟基在C-6a处顺式为甲基，并且具有羟基的化合物35在环结处反式为质子H-6a。所有新的加合物都是潜在的有用的结构单元，可以用于角熔融三喹烷的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01209-1