(E)-N-Methoxy-N-methyl-5-hydroxy-6-methyl-2-heptenamide | 147753-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-Methoxy-N-methyl-5-hydroxy-6-methyl-2-heptenamide
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-N-methoxy-N,6-dimethylhept-2-enamide
• CAS: 147753-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: YJMFOLGTZACIEL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 (E)-N-Methoxy-N-methyl-5-hydroxy-6-methyl-2-heptenamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-((2S*,4R*,6S*)-6-isopropyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二恶烷的水溶性合成

  摘要：

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801367
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-Methoxy-N-methyl-5-(triethylsiloxy)-6-methyl-2-heptenamide 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-N-Methoxy-N-methyl-5-hydroxy-6-methyl-2-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected syn 1,3-diols by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of hemiacetal-derived alkoxide nucleophiles

  摘要：

  Reaction of the illustrated unsaturated hydroxy esters (X = OMe, R2 = H, Me) and amides (X = N(Me)OMe, R2 = H, Me) with benzaldehyde and potassium alkoxide or amide bases is reported. The resulting benzylidene acetals are obtained in good yields (71-84%) and with high selectivity (>90: 10). In addition to an exploration of the scope of the reaction, a mechanistic study, involving the use of deuterated benzaldehyde to ascertain the rate-determining step of the process, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00061a018