epiplakinic acid F methyl ester | 1254581-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: epiplakinic acid F methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5R,14E,16E,18E)-3,5-dimethyl-3,5-peroxyeneicosa-14,16,18-trienoate；methyl 2-[(3S,5R)-5-[(9E,11E,13E)-hexadeca-9,11,13-trienyl]-3,5-dimethyldioxolan-3-yl]acetate
• CAS: 1254581-26-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: KQFXTDFWOPMDIE-MWCMNJBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epiplakinic acid F methyl ester 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到epiplakinic acid F
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代的1,2-二氧戊环的不对称合成：表素酸F † ‡的全合成

  摘要：

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00448e
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium diazodicarboxylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 epiplakinic acid F methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代的1,2-二氧戊环的不对称合成：表素酸F † ‡的全合成

  摘要：

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00448e

文献信息

• Bioactive Cycloperoxides Isolated from the Puerto Rican Sponge <i>Plakortis halichondrioides</i>
  作者：Carlos Jiménez-Romero、Idelisse Ortiz、Jan Vicente、Brunilda Vera、Abimael D. Rodríguez、Sangkil Nam、Richard Jove

  DOI：10.1021/np100461t

  日期：2010.10.22

  new five-membered-ring polyketide endoperoxides, epiplakinic acid F methyl ester (1) and epiplakinidioic acid (3), and a peroxide-lactone, plakortolide J (2), were isolated from the Puerto Rican sponge Plakortis halichondrioides, along with two previously reported cyclic peroxides, 4 and 5. The structures of the new metabolites were determined by spectroscopic and chemical analyses. The absolute stereostructures

  从波多黎各海绵Plakortis halicchondrioides中分离出两种新的五元环聚酮化合物内过氧化物，表铂酸 F 甲酯 ( 1 ) 和表铂二酸 ( 3 )，以及一种过氧化物-内酯，plakortolide J ( 2 ) ，以及两种先前报道的环状过氧化物，4和5。通过光谱和化学分析确定了新代谢物的结构。1、2和5的绝对立体结构通过降解反应，然后应用 Kishi 的方法来确定醇的绝对构型。cycloperoxides的生物筛选1 - 5和半合成类似物7 - 12为对各种人肿瘤细胞系的细胞毒活性表明，化合物3，4和11是非常活跃。在测定抗疟和抗结核活性时，一些测试的化合物显示出对病原微生物恶性疟原虫和结核分枝杆菌的强活性。
• Asymmetric synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted 1,2-dioxolanes: total synthesis of epiplakinic acid F
  作者：Xiang-Yin Tian、Jian-Wei Han、Qiong Zhao、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c4ob00448e

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of epiplakinic acid F (1) was achieved through a pivotal step involving a radical-mediated asymmetric peroxidation of vinylcyclopropanes with molecular oxygen to construct highly substituted 1,2-dioxolanes. Subsequent conversions of the chiral 1,2-dioxolanes led to total synthesis of epiplakinic acid F (1) and the confirmation of its absolute configuration

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。