N-[2-(萘-1-氧基)-苯基]-乙酰胺 | 103086-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[2-(萘-1-氧基)-苯基]-乙酰胺
• 英文名称: N-(2-naphthalen-1-yloxyphenyl)acetamide
• CAS: 103086-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KPWPPRUVVKLGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(萘-1-氧基)-苯基]-乙酰胺 在 Ru(OSO₂CF₃)(CH₃C₆H₄CH(CH₃)2)(NH₂CHC₆H₅CHC₆H₅NSO₂CH₃) 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 40.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-7-methyl-7,8-dihydrobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯氧基)萘 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(萘-1-氧基)-苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h

文献信息

• Access to Chiral Seven-Member Cyclic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Pan Li、Yi Huang、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01726

  日期：2017.7.21

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of azepine/oxazepine-type seven-member cyclic imine hydrochlorides was successfully developed using Rh/bisphosphine-thiourea ligand ZhaoPhos, affording various chiral seven-member cyclic amines with full conversions, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 96% yield, >99% ee). Additionally, this asymmetric hydrogenation can proceed well on

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。
• Nagarajan; David; Kulkarni, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 21 - 26
  作者：Nagarajan、David、Kulkarni、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, KUPPUSWAMY;DAVID, J.;KULKARNI, YASHWANT, S.;HENDI, SHIVAKUMAR,+, EUR. J. MED. CHEM., 1986, 21, N 1, 21-26
  作者：NAGARAJAN, KUPPUSWAMY、DAVID, J.、KULKARNI, YASHWANT, S.、HENDI, SHIVAKUMAR,+

  DOI：——

  日期：——