| 1394948-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1394948-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: LNLDOSKXFFDIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+)-1,13-Bis[di(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-(5aR,8aR,14aR)-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-[1]benzopyrano[3,2-d]xanthene 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-ethyl 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate 、
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925

文献信息

• Spiroketal-Based Diphosphine Ligands in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Adducts: Exceptionally High Efficiency and New Mechanism
  作者：Xiaoming Wang、Peihua Guo、Zhaobin Han、Xubin Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja410707q

  日期：2014.1.8

  atom of allyl moiety as a Lewis base, and an alternative P atom coordinates to Pd atom. The cooperative action of organo- and organometallic catalysis discovered in the present catalytic system is most likely responsible for its high activity, as well as excellent regio- and enantioselectivities. The mechanism disclosed in the present catalytic system is distinct from most of the currently recognized mechanisms

  在 MBH 加合物与芳香胺的不对称烯丙基胺化的催化中发现了 SKP 配体的钯配合物的异常高活性（TON 高达 4750）。综合机理研究表明，SKP 配体的独特结构特征，在其固态结构中具有长 P···P 距离，有利于允许两个 P 原子在催化中发挥双功能作用。在此，P原子中的一个与作为路易斯碱的烯丙基部分的末端碳原子形成CPσ-键，并且替代的P原子与Pd原子配位。在本催化体系中发现的有机和有机金属催化的协同作用很可能是其高活性以及出色的区域和对映选择性的原因。