3-[2H3]methylpentane-1,3,5-triol | 305838-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-[2H3]methylpentane-1,3,5-triol
• 英文别名: 3-Trideuteromethyl-pentantriol-1,3,5；3-Methylpentan-1,3,5-triol-d3；3-trideuteriomethyl-pentane-1,3,5-triol；3-(trideuteriomethyl)pentane-1,3,5-triol
• CAS: 305838-12-4
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 137.152
• InChiKey: AHHQDHCTHYTBSV-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2H3]methylpentane-1,3,5-triol 在 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.5 g的产率得到甲瓦龙酸内酯-D3
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-[2H3]methylpentane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

文献信息

• Oxydations par le carbonate d'argent sur celite—XIII
  作者：M. Fetizon、M. Golfier、J-M. Louis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85013-7

  日期：1975.1

  Silver carbonate on Celite oxidizes primary 1,4-, 1,5-, and 1,6-diols and primary-tertiary diols into lactones in high yield. Primary—secondary diols lead to mixtures of hydroxy-ketones and lactones. Details are given on the synthesis of (±) mevalonolactone.

  硅藻土上的碳酸银以高收率将伯1,4-，1,5-和1,6-二醇和伯叔二醇氧化为内酯。伯-仲二醇导致羟基酮和内酯的混合物。给出了有关（±）甲羟戊酸内酯合成的详细信息。