8-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 107057-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；8-hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 107057-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AKJUTYLALLVJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mahajan et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 5069,5072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 生成 8-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mahajan et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 5069,5072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.
  作者：Nobuko SHIMIZU、Tamiko OHKURA、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI、Yoichi IITAKA、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2973

  日期：——

  Microbiological enantioselective transformation of 4, 9-dimethyl-3, 5-dioxo-Δ4(10)-octalin, (±)-1 was accomplished with various yeasts, e.g. Rhodotorula rubra. With properly selected microorganisms, (+)-4, 9S-dimethyl-5S-hydroxy-(2a) and (-)-4, 9R-dimethyl-5S-hydroxy-3-oxo-Δ4(10)-octalin (3b), (-)-4, 9R-dimethyl-3S-hydroxy- (6b) and (+)-4, 9S-dimethyl-3S-hydroxy-5-oxo-Δ4(10)-octalin (7a) were obtained with high optical purity.These compounds have now become available for the total syntheses of sesquiterpenoids such as tuberiferine and temisin.

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。