S-ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 733001-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 733001-97-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: SCRUVTWOUNLFHW-HOEDGPACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到S-ethyl 2-O-benzyl-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛裂解成6-脱氧糖的途径：在醚保护基存在下直接还原裂解，可从D-甘露糖基糖基供体高效，高度立体控制地合成β-D-鼠李糖苷。α-D-Gal-（1-> 3）-alpha-D-Rha-（1-> 3）-beta-D-Rha-（1-> 4）-beta-D-Glu的全合成-OMe，来自埃希氏大肠杆菌ATCC 33650和33652的抗原性脂多糖的重复单元。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，

  DOI：

  10.1021/ja048070j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 S-ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛裂解成6-脱氧糖的途径：在醚保护基存在下直接还原裂解，可从D-甘露糖基糖基供体高效，高度立体控制地合成β-D-鼠李糖苷。α-D-Gal-（1-> 3）-alpha-D-Rha-（1-> 3）-beta-D-Rha-（1-> 4）-beta-D-Glu的全合成-OMe，来自埃希氏大肠杆菌ATCC 33650和33652的抗原性脂多糖的重复单元。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，

  DOI：

  10.1021/ja048070j

文献信息

• A synthetic strategy to xylose-containing thioglycoside tri- and tetrasaccharide building blocks corresponding to Cryptococcus neoformans capsular polysaccharide structures
  作者：Lorenzo Guazzelli、Rebecca Ulc、Lina Rydner、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/c5ob00766f

  日期：——

  C. neoformansthiosaccharide building blocks were prepared and their conversion to glycosyl acceptors as well as use as glycosyl donors investigated.

  C. neoformans硫代糖基块已经准备好，并且已经研究了它们转化为糖基受体以及用作糖基供体的用途。
• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• Benzylidene Acetal Fragmentation Route to 6-Deoxy Sugars:  Direct Reductive Cleavage in the Presence of Ether Protecting Groups, Permitting the Efficient, Highly Stereocontrolled Synthesis of β-<scp>d</scp>-Rhamnosides from <scp>d</scp>-Mannosyl Glycosyl Donors. Total Synthesis of α-<scp>d</scp>-Gal-(1→3)-α-<scp>d</scp>-Rha-(1→3)- β-<scp>d</scp>-Rha-(1→4)-β-<scp>d</scp>-Glu-OMe, the Repeating Unit of the Antigenic Lipopolysaccharide from <i>Escherichia</i> <i>h</i><i>ermannii</i> ATCC 33650 and 33652
  作者：David Crich、Qingjia Yao

  DOI：10.1021/ja048070j

  日期：2004.7.1

  donors bearing a carboxylated donor on O3 is a highly alpha-selective mannosyl and, after radical fragmentation, alpha-d-rhamnosyl donor. Using this stereoselective glycosylation/radical-fragmentation approach, a concise synthesis of the title tetrasaccharide is realized in which both the beta-d- and alpha-d-rhamnopyranosyl units are obtained in a single step by a double radical fragmentation of the modified

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，