1-[diethoxyphosphoryl-(4-methylfuran-2-yl)methyl]cyclohexan-1-ol | 116982-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[diethoxyphosphoryl-(4-methylfuran-2-yl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 116982-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₇O₅P
• 分子量: 330.361
• InChiKey: KROXYLTUSYYKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[diethoxyphosphoryl-(4-methylfuran-2-yl)methyl]cyclohexan-1-ol 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 以85%的产率得到2-(Cyclohexylidenemethyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route

  摘要：

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2133
• 作为产物：
  描述：

  [2-Ethyl-2-hydroxy-1-(4-methyl-furan-2-yl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-[diethoxyphosphoryl-(4-methylfuran-2-yl)methyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route

  摘要：

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2133

文献信息

• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2133-2146
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。