12,13-de-epoxy-12,13-didehydrorosamicin 20-dimethyl acetal | 61486-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12,13-de-epoxy-12,13-didehydrorosamicin 20-dimethyl acetal
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-7-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13,15-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 61486-91-7
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₉
• 分子量: 611.817
• InChiKey: IZVLGAWHKAHMLX-DWXLBSSASA-N

物化性质

• 沸点：
  722.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  123.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-de-epoxy-12,13-didehydrorosamicin 20-dimethyl acetal 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到rosaramicin 20-dimethyl acetal 3'-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787
• 作为产物：
  描述：

  rosaramicin 20-dimethyl acetal 3'-N-oxide 在 盐酸 、 三氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 12,13-de-epoxy-12,13-didehydrorosamicin 20-dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787

文献信息

• Mallams, Alan K.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 799 - 805
  作者：Mallams, Alan K.、Rossman, Randall R.

  DOI：——

  日期：——
• MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 799-805
  作者：MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——
• FISHMAN, ANDREW G.;MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 787-798
  作者：FISHMAN, ANDREW G.、MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——