bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one | 56138-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one
• 英文别名: 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 56138-05-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: HMMDXMOYKXSSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (5RS,7SR)-7-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-碳环素类似物的合成，其环外双键的几何形状受烯丙基硅烷的去甲硅烷基化作用控制

  摘要：

  将已知的酮7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8-en-2-one 11分五步转化为3-（4'-甲氧基羰基丁烯）-7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[ 3.3.0]辛-2-酮13。还原得到非对映异构对的烯丙醇14和15，它们都被转化为烯丙基硅烷3-（1'-二甲基苯基甲硅烷基-4'-甲氧基羰基）丁基-7-叔丁基。 -丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[3.3.0]辛-2-烯20.烯丙基硅烷的原甲硅烷基化反应具有较高的选择性（> 96∶4），有利于碳环素类似物5-（4'-甲氧基羰基）丁烯具有与E的环外双键的-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氰基双环[3.3.0]辛烷22-配置。

  DOI：

  10.1039/a804274h
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-8-ol 在 铬酸 作用下， 生成 bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-碳环素类似物的合成，其环外双键的几何形状受烯丙基硅烷的去甲硅烷基化作用控制

  摘要：

  将已知的酮7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8-en-2-one 11分五步转化为3-（4'-甲氧基羰基丁烯）-7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[ 3.3.0]辛-2-酮13。还原得到非对映异构对的烯丙醇14和15，它们都被转化为烯丙基硅烷3-（1'-二甲基苯基甲硅烷基-4'-甲氧基羰基）丁基-7-叔丁基。 -丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[3.3.0]辛-2-烯20.烯丙基硅烷的原甲硅烷基化反应具有较高的选择性（> 96∶4），有利于碳环素类似物5-（4'-甲氧基羰基）丁烯具有与E的环外双键的-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氰基双环[3.3.0]辛烷22-配置。

  DOI：

  10.1039/a804274h

文献信息

• Bacillus stearothermophilus alcohol dehydrogenase: A new catalyst to obtain enantiomerically pure bicyclic octen- and hepten-ols and -ones.
  作者：Pier Paolo Giovannini、Stefania Hanau、Mario Rippa、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00995-7

  日期：1996.1

  From the cells of Bacillus stearothermophilus a new enzyme has been isolated which catalyses the stereospecific redox reactions of bicyclic octen- and hepten- ols and -ones,

  从嗜热脂肪芽孢杆菌的细胞中分离出一种新的酶，该酶催化双环辛烯和庚醇和一和二的立体定向氧化还原反应，
• [DE] VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN ENZYMATISCHEN HYDROXYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN<br/>[EN] PROCESS FOR THE SELECTIVE ENZYMATIC HYDROXYLATION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROXYLATION ENZYMATIQUE SELECTIVE D'ALDEHYDES ET DE CETONES
  申请人：DSM CHEMIE LINZ GMBH

  公开号：WO1998041647A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (DE) Verfahren zur selektiven enzymatischen Hydroxylierung von Aldehyden und Ketonen unter Verwendung von chiralen Anker-/Schutzgruppen.(EN) The invention concerns a process for the selective enzymatic hydroxylation of aldehydes and ketones using chiral anchor/protective groups.(FR) Procédé d'hydroxylation enzymatique sélective d'aldéhydes et de cétones utilisant des groupes chiraux de fixation et de protection.

  （DE）一种选性酶促羟基化醛酮的方法，使用了带有 chiralen Anker- und Schutzgruppen的化学基团。 （EN）本发明涉及一种通过使用带有 chirale Anker- und Schutzgruppen的化学基团，实现 aldéhydes 和 cétones 的选择性酶促羟基化的方法。 （FR）一种选择性酶促 aldéhydes 和 cétones 的羟基化的工艺，使用带有 chiraux groupes de fixation et de protection。 注：此翻译保持了原意，但增加了部分注释以解释缩略词和术语。如需进一步解释，请提供更多上下文。
• Whitesell, James K.; Minton, Mark A.; Flanagan, William G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4451 - 4455
  作者：Whitesell, James K.、Minton, Mark A.、Flanagan, William G.

  DOI：——

  日期：——
• On the palladium-catalyzed alkylation of silyl-substituted allyl acetates with enolates
  作者：Barry M. Trost、Christopher R. Self

  DOI：10.1021/jo00177a016

  日期：1984.2
• HASLANGER, M. F.;AHMED, SYED, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4808-4810
  作者：HASLANGER, M. F.、AHMED, SYED

  DOI：——

  日期：——