2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde | 1314446-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 1314446-53-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: LSICYRKKUMIRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-3-(4-chloro-2-methyloxazol-5-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 Pimprinine 和 Streptochlorin 衍生物的发现。

  摘要：

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物

  DOI：

  10.3390/md20120740
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 Pimprinine 和 Streptochlorin 衍生物的发现。

  摘要：

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物

  DOI：

  10.3390/md20120740

文献信息

• An efficient microwave assisted synthesis of novel class of Rhodanine derivatives as potential HIV-1 and JSP-1 inhibitors
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.114

  日期：2011.8

  (Z)-5-(2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one (7a–q) derivatives have been synthesized by the condensation reaction of 3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–h) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde (6a–d) under microwave condition. The thioxothiazolidine-4-ones were prepared from the corresponding aromatic amines (1a–e) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。
• A facile synthesis of novel 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones using microwave heating
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Emily Harry、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.064

  日期：2012.4

  reaction of 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–d) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)2-oxoacetaldehydes (6a–g) under microwave conditions. The thioxothiazolidin-4-ones were prepared from the corresponding aryl/alkyl amines (1a–d) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl (2). The aldehydes (6a–g) were synthesized from the corresponding acid chlorides (5a–g) using HsnBu3.

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。
• Neighboring Hydroxyl Group-Assisted Allylboration and Lewis Acid-Mediated Carbonyl-Ene Reaction for Access to a Hapalindole Cyclohexane Core with Multiple Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Lu Li、Zhao Yang、Jiao Yang、Quanzheng Zhang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02712

  日期：2019.2.1

  3-indolyl-substituted homoallylic alcohols in good yields with excellent diastereoselectivies (up to >20:1 dr). The hydroxyl group not only played a vital role in the challenging allylboration but was elaborated for the subsequent construction of a hapalindole cyclohexane core by a highly diastereoselective Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reaction. In the overall process, four contiguous stereogenic centers including

  据报道，邻位羟基辅助的3-吲哚基酮与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼酸酯化反应以良好的收率提供了各种3-吲哚基取代的均烯丙基醇，非对映异构选择性极好（高达> 20：1 dr）。羟基不仅在极具挑战性的烯丙基硼化中起着至关重要的作用，而且还通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的羰基-烯反应为随后的construction吲哚环己烷核的构建作了详细说明。在整个过程中，安装了四个连续的立体成因中心，包括两个四级立体成因中心。