1-methoxynon-2-yne | 34498-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxynon-2-yne
• 英文别名: methyl-non-2-ynyl ether；Methyl-non-2-inyl-aether；1-Methoxy-nonin-(2)
• CAS: 34498-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KKLOLTMOAHQAGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.841 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxynon-2-yne 在 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-hexyl-3-(methoxymethyl)cycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于代谢靶向和顺序生物正交标记的环丙烯酮

  摘要：

  环丙烯酮是生物正交化学的有吸引力的基序，因为它们的尺寸小和独特的反应模式。不幸的是，反应最快的环丙烯酮对于常规细胞内使用来说不够稳定。在这里，我们报告了稳定性提高的环丙烯酮，可与生物正交膦保持稳健的反应性。合成了功能化的环丙烯酮，并分析了它们在水介质和细胞环境中的寿命。用一组膦探针进一步处理最稳定的环丙烯酮，并测量反应速率。与之前报道的试剂相比，两种膦支架提供了约 100 倍的速率增强。重要的是，稳定的环丙烯酮适用于通过遗传密码扩展生产重组蛋白。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03010
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 1-methoxynon-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Gredy, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11> 4, p. 5,48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• Ligand-Accelerated Gold-Catalyzed Addition of in Situ Generated Hydrazoic Acid to Alkynes under Neat Conditions
  作者：Xiaoqing Li、Shengrong Liao、Zhixun Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01359

  日期：2017.7.21

  The direct addition of in situ generated hydrazoic acid to alkynes is realized without solvent by using a gold catalyst derived from a recently designed remotely functionalized biaryl-2-ylphosphine ligand (i.e., WangPhos). With terminal alkynes, the additions are mostly realized with 0.1 mol% catalyst loadings and at 40 °C. With more challenging internal alkynes devoid of direct EWG substitution, the

  通过使用衍生自最近设计的远程官能化的联芳基-2-基膦配体（即，WangPhos）的金催化剂，无需溶剂即可实现将原位生成的氢氰酸直接添加到炔烃中。对于末端炔烃，添加量主要是在40℃下以0.1 mol％的催化剂负载量实现的。由于更具挑战性的内部炔烃没有直接的EWG取代，因此首次在环境温度下首次高效地实现了一步转化。
• Dimethylaluminum halide induced reactions of formaldehyde with alkynes. Synthesis of α-allenic alcohols and Z-3-chloroallylic alcohols
  作者：David J. Rodini、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80199-7

  日期：1980.1

  The CH2O·Me2AlCl complex reacts with terminal alkynes to give α-allenic alcohols via a formal ene reaction and Z-3-chloroallylic alcohols via a stereospecifically syn Friedel-Crafts addition.

  CH 2 O·Me 2 AlCl配合物与末端炔烃反应，通过形式烯反应生成α-烯醇，Z --3-氯代烯丙基醇通过立体特异性合成Friedel-Crafts加成反应。
• Manganese-catalyzed Phenylation of Acetylenic Compounds with a Phenyl Grignard Reagent
  作者：Hideki Yorimitsu、Jun Tang、Kenji Okada、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1998.11

  日期：1998.1

  Treatment of homopropargylic alcohol derivatives or phenylacetylene compounds with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride afforded phenylated products in good yields with high regio- and stereoselectivities.

  在催化量的氯化锰 (II) 存在下，用溴化苯基镁处理高炔丙醇衍生物或苯乙炔化合物，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供苯化产物。