(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 108740-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 108740-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₄
• 分子量: 519.46
• InChiKey: MYVACZVKCHHJHJ-PCJLFUNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  207.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-NeuAc methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zbiral, Erich; Brandstetter, Hannelore H.; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 781 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-methoxy-6-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of (1→5)-amide linked sugar amino acid dimers derived from sialic acids

  摘要：

  Carboxy-protected amino derivatives and amino-protected carboxy derivatives of three different C-2 analogs as well as a 2,3-dehydro NeuAc were prepared. These monomers were coupled in solution using BOP activation of the carboxy terminus to form (1-->5)-amide linked dimers of sialyl amino acid derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00138-x

文献信息

• ZBIRAL, ERICH;BRANDSTETTER, HANNELORE H.;CHRISTIAN, RUDOLF;SCHAUER, ROLAN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 781-786
  作者：ZBIRAL, ERICH、BRANDSTETTER, HANNELORE H.、CHRISTIAN, RUDOLF、SCHAUER, ROLAN+

  DOI：——

  日期：——