(2Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)(甲氧基亚氨基)乙酰氯 | 105240-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)(甲氧基亚氨基)乙酰氯
• 英文名称: (2Z)-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)ethanoyl chloride
• 英文别名: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetyl chloride；(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl chloride
• CAS: 105240-20-8
• 化学式: C₅H₅ClN₄O₂S
• 分子量: 220.639
• InChiKey: KPGQMAZFCDQQQK-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)(甲氧基亚氨基)乙酰氯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(iodomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第二部分：3-（5-甲基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）-硫代甲基头孢菌素衍生物和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在3-位具有噻唑并吡啶鎓基团的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。这些在3-位具有（5-烷基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）硫代甲基的头孢菌素衍生物中的一些表现出对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强活性。其中，5a在体外显示出良好的抗菌谱，并且在体内对铜绿假单胞菌也显示出与头孢他啶类似或稍强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00103-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酸 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)(甲氧基亚氨基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第二部分：3-（5-甲基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）-硫代甲基头孢菌素衍生物和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在3-位具有噻唑并吡啶鎓基团的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。这些在3-位具有（5-烷基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）硫代甲基的头孢菌素衍生物中的一些表现出对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强活性。其中，5a在体外显示出良好的抗菌谱，并且在体内对铜绿假单胞菌也显示出与头孢他啶类似或稍强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00103-5

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEFOZOPRAN, ITS SALTS AND POLYMORPHIC FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR L'ÉLABORATION DU CEFOZOPRAN, DE SES SELS, ET DE CERTAINES DE SES FORMES POLYMORPHES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2010089729A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to processes for the preparation of cefozopran of Formula (I), its salts and polymorphic forms thereof.

  本发明涉及制备化合物cefzopran（化学式I）、其盐和多晶形式的方法。
• Process for the production of cephem compounds
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0832893A1

  公开（公告）日：1998-04-01

  An industrially excellent, novel process for producing cephem compounds which are useful as medicines, particularly, antibiotics and represented by the following general formula (III): which comprises reacting in water a 3-cephem-4-carboxylate represented by the following general formula (I): or a salt thereof with an acid chloride represented by the general formula (II), R1COCl.

  一种工业上优秀的新型制备头孢菌素类化合物的方法，该化合物可作为药物，特别是抗生素，其通式（III）如下：其中在水中反应下述通式（I）所示的3-头孢烷-4-羧酸酯或其盐与下述一般式（II）R1COCl的酸氯化物。
• Process for the preparation of aminothiadiazolylacetyl halide derivtives
  申请人：Eisai Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05428173A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  A process is provided for the preparation of an aminothiadiazolylacetyl halide derivative represented by the following formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl, cycloalkyl or halogenated lower alkyl group; and R.sup.2 represents an amino-protecting group or a hydrogen atom, or a salt thereof, which process uses as the starting material a compound represented by the following formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 have the same meanings as defined above, or a salt thereof.

  提供一种制备氨基噻二唑基乙酰卤代衍生物的方法，其化学式如下（II）：##STR1## 其中，R1代表较低的烷基，环烷基或卤代较低的烷基；R2代表氨基保护基或氢原子，或其盐；该方法使用以下化合物作为起始材料，其化学式如下（I）：##STR2## 其中，R1和R2具有上述定义的相同含义，或其盐。
• Cephem derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0188255A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  Described herein is a cephem derivative represented by the general formula: wherein n stands for 1 or 2, Y stands for CH or nitrogen atom, R, represents a lower hydrocarbon group or a carboxyl-substituted, a carbamoyl-substituted, or a cyclopropyl-substituted lower alkyl group, and R2 denotes hydroxyl group, a lower alkyl group, a hydroxy-substituted lower alkyl group, or carbamoyl group. The derivative is useful as antibacterial composition. Also described herein are process for the production of the derivative, antibacterial composition, intermediate of the derivative and process for the production thereof.

  本文描述的是一种由通式表示的头孢羟氨苄衍生物： 其中 n 代表 1 或 2，Y 代表 CH 或氮原子，R 代表低级烃基或羧基取代的、氨基甲酰基取代的或环丙基取代的低级烷基，R2 代表羟基、低级烷基、羟基取代的低级烷基或氨基甲酰基。该衍生物可用作抗菌成分。本文还描述了衍生物、抗菌组合物、衍生物中间体及其生产工艺。
• Water-soluble antibiotic composition and water-soluble salts of new cephem compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0303223A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  A water-soluble antibiotic composition which comprises crystals of a cephem compound of the following formula: wherein R¹ is a residue of an aliphatic hydrocarbon which may have suitable substituent(s), and R² is a heteronio(lower)alkyl, or an acid addition salt thereof, and a pharmaceutical­ly acceptable carbonic acid salt. The invention also relates to a salt comprising cation(s) and anion of the formula: wherein R¹ is a residue of an aliphatic hydrocarbon which may have suitable substituent(s), R² is a heteronio(lower) alkyl, a process for preparing such salt and pharmaceutical composition comprising it.

  一种水溶性抗生素组合物，它由下式的头孢菌素化合物晶体组成： 其中 R¹ 是脂肪烃的残基，可具有合适的取代基，和 R² 是杂(低)烷基，或其酸加成盐，以及药学上可接受的碳酸盐。本发明还涉及一种包含式中阳离子和阴离子的盐： 其中 R¹ 是脂肪族烃的残基，可具有合适的取代基、 R²是杂(低级)烷基、制备这种盐的工艺和含有这种盐的药物组合物。