(2Z)-(3-甲基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基)乙酸乙酯 | 27653-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 中文名称: (2Z)-(3-甲基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基)乙酸乙酯
• 英文名称: (3-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-2-ethoxycarbonylmethylen-thiazolidon-(4)；2-Ethoxycarbonylmethylen-3-methyl-thiazolid-4-on；2-Carbaethoxymethylen-3-methylthiazolidin-4-on；Ethyl (3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate；ethyl 2-(3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 27653-75-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: GDGPPJTYZHIUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(3-甲基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基)乙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 依托唑啉
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylidene-4,5-dihydro-4-thiazolinone 、 硫酸二甲酯 生成 (2Z)-(3-甲基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual mode of reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Đorđe Toljić、Bojan Bondžić、Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.004

  日期：2013.11

  The reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions, using Ac2O, TFAA, SOCl2 and SOBr2 as initiators, has been examined. Almost all reactions proceeded with absolute regioselectivity yielding α-substituted sulfides or vinyl-chloro derivatives. The mechanism for the formation of the latter products was postulated and proved experimentally.

  2-亚烷基-4-氧代噻唑的反应性小号-oxides的Pummerer重反应条件下，使用AC，2 O，TFAA，的SOCl 2和SOBR 2作为引发剂，已审查。几乎所有反应都以绝对区域选择性进行，得到α-取代的硫化物或乙烯基-氯衍生物。对于后者产物的形成机理推测和实验证明。