1-benzyl-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1257268-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-2-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1257268-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N
• 分子量: 289.3
• InChiKey: VOKFETQDPDVKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 溴甲苯 在 barium titanate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-benzyl-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用球磨和压电材料的固态自由基CH三氟甲基化反应。

  摘要：

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。

  DOI：

  10.1002/anie.202009844

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• MECHANOREDOX REACTION USING PIEZOELECTRIC MATERIAL, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20220306654A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  Disclosed are a method for producing a highly reactive intermediate, which comprises: preparing an electron-accepting active compound (1), preparing a piezoelectric material (3), and applying mechanical strain to the piezoelectric material (3) in the presence of the electron-accepting active compound (1) and the piezoelectric material (3), and subjecting the compound (1) to one-electron reduction to generate a corresponding highly reactive intermediate; a redox reaction method using the method for producing the same; and a method for producing a redox reaction product.

  揭示了一种制备高反应性中间体的方法，包括：制备一个电子受体活性化合物（1），制备一个压电材料（3），并在存在电子受体活性化合物（1）和压电材料（3）的情况下对压电材料（3）施加机械应变，并将化合物（1）进行单电子还原以生成相应的高反应性中间体；使用上述制备方法的氧化还原反应方法；以及一种制备氧化还原反应产物的方法。
• Bi-Catalyzed Trifluoromethylation of C(sp²)–H Bonds under Light
  作者：Takuya Tsuruta、Davide Spinnato、Hye Won Moon、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.3c10333

  日期：2023.11.29

  We disclose a Bi-catalyzed C–H trifluoromethylation of (hetero)arenes using CF3SO2Cl under light irradiation. The catalytic method permits the direct functionalization of various heterocycles bearing distinct functional groups. The structural and computational studies suggest that the process occurs through an open-shell redox manifold at bismuth, comprising three unusual elementary steps for a main

  我们公开了在光照射下使用 CF3SO2Cl 的（异）芳烃的双催化 C-H 三氟甲基化。催化方法允许带有不同官能团的各种杂环的直接官能化。结构和计算研究表明，该过程是通过铋处的开壳氧化还原歧管发生的，包括主族元素的三个不寻常的基本步骤。催化循环首先将 CF3SO2Cl 快速氧化加成到低价 Bi（I） 催化剂中，然后光诱导 Bi（III）-O 键均解，在 SO2 挤出时生成三氟甲基自由基，并通过氢原子转移到 Bi（II） 自由基中间体来闭合。
• Direct C2-trifluoromethylation of indole derivatives catalyzed by copper acetate
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Tatsuya Nagi、Jungha Chae、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.027

  日期：2010.11

  Direct C2-selective trifluoromethylation of indole derivatives was achieved with Togni's hypervalent iodine reagent and CuOAc as a catalyst in MeOH under mild conditions, affording the desired C2-trifluoromethylated indoles in good yield (up to 90%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dérivés de l'indole, leur procédé de préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0261035B1

  公开（公告）日：1992-03-11