N-allyl-N-Boc-tryptamine | 462099-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-Boc-tryptamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 462099-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: WKIASRNKFPOZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-Boc-tryptamine 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 双十二烷基过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of polycyclic alkaloid synthetic precursors by a xanthate free radical addition and Mannich cyclisation cascade

  摘要：

  Routes to synthetic precursors of Lupin and Eburna alkaloids have been developed. featuring the rapid construction of highly functionalised intermediates by the intermolecular radical coupling of xanthates and alkenes. followed by acid-mediated condensation-cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00835-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-allyltryptamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到N-allyl-N-Boc-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s

文献信息

• An olefin isomerization/asymmetric Pictet–Spengler cascade via sequential catalysis of ruthenium alkylidene and chiral phosphoric acid
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3ob00072a

  日期：——

  Chiral phosphoric acid works together with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carboline (up to 95% yield, 90% ee) through an olefin isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda–Grubbs II催化剂协同作用，实现了通过顺序催化的烯烃异构化/皮克特–斯宾格勒级联反应，高效合成富含对映体的四氢-β-喹啉（产率高达95%，对映体过量90%）。
• Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Isomerization/<i>N</i>-Acyliminium Cyclization Sequence for the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Ragnhild G. Ohm、Erhad Ascic、Sebastian T. Le Quement、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/jo402192s

  日期：2013.12.20

  reaction but also attractive possibilities for total synthesis, including rapid generation of molecular complexity and formation of quaternary stereogenic centers. TBHCs can also be accessed by harnessing the Suzuki cross-coupling reaction to the isomerization/N-acyliminium cyclization sequence. Finally, diastereo- and enantioselective versions of the title reaction have been examined using substrate control

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。
• Efficient construction of polycyclic alkaloid synthetic precursors by a xanthate free radical addition and Mannich cyclisation cascade
  作者：Edward W. Tate、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00835-3

  日期：2002.5

  Routes to synthetic precursors of Lupin and Eburna alkaloids have been developed. featuring the rapid construction of highly functionalised intermediates by the intermolecular radical coupling of xanthates and alkenes. followed by acid-mediated condensation-cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.